Simone Cinquegrano, classe 2004 natio di Modena, è balzato alle cronache grazie alla decisione di mister Alberto Aquilani di inserirlo con continuità tra i titolari del Sassuolo. Il calciatore, che si sta mettendo in luce come terzino destro o esterno di centrocampo, ha l'impeto dei grandi giocatori e per qualcuno potrebbe essere destinato a fare velocemente il salto di qualità verso un top club.

Entrato a far parte del settore giovanile del club emiliano nel 2021 Cinquegrano è passato dal ruolo di attaccante a quello di terzino offensivo, in grado di offrire assist ai compagni di squadra, ma anche di andare in gol. Dopo il prestito della stagione 2024-2025 al Rimini, dove ha giocato 29 partite segnando 2 reti, ha affrontato un secondo prestito all'Inter Under-23 dove sono arrivate altre 34 presenze più due marcature. Il Sassuolo ha appena rinnovato il contratto del calciatore con un accordo fino a Giugno 2032.